Mariée à Kevin Federline en 2004, puis divorcée en 2007, Britney Spears a donné naissance à deux garçons, Sean Preston Federline, le 14 septembre 2005 et Jayden James Federline, le 12 septembre 2006. Elle perd néanmoins leur garde début octobre 2007.

Selon Jive Records, Britney Spears a vendu plus de 83 millions de disques à travers le monde.

Le 30 août 2007, après presque quatre ans d'absence dans l'univers musical (sans compter le best-of et l'album de remixes), Britney Spears est de retour avec son nouveau single, Gimme More tiré de son cinquième album, "Blackout", dont la sortie officielle est prévue pour le 29 octobre 2007 dans le monde et le 30 octobre 2007 aux États-Unis et au Canada.

Le single "...Baby One More Time" présent dans l'album du même nom devient vite numéro un dans de nombreux pays. Il se serait vendu à plus de 9 millions d'exemplaires quant à l'album, il se serait vendu à plus de 23 millions d'exemplaires[6]. En France, ce single fut le septième le plus vendu de 1999 et est certifié disque de platine à la fin de l'année. Britney Spears sort ensuite le titre Sometimes, 54e single le plus vendu en France en 1999. Le troisième single, (You Drive Me) Crazy, est remixé pour sa sortie en single. Au milieu de la chanson, Britney Spears clame « Stop », et la musique s'arrête. C'est pour cette raison que le titre remixé se nomme You Drive Me Crazy [The Stop Remix]. Pour le clip, la chanteuse fait appel à Melissa Joan Hart, actrice connue pour son rôle de Sabrina dans la série pour adolescents Sabrina, l'apprentie sorcière. Ce single est plutôt populaire, puisqu'il fut le 46e single le plus vendu en France en 1999, puis 63e en 2000. Ce titre a laissé la place à Born to make you happy au succès important en France mais relativement moindre que les trois précédents.
Le dernier single de l'album, From The Bottom Of My Broken Heart n'a pas eu de sortie en France.

En 2000, Britney Spears sort son second album, "Oops… I Did It Again", dans la même veine que le précédent. Le single du même nom devient une des chansons les plus populaires de la fin des années 1990. 18,5 millions d'albums se seraient vendus. Ce single fut le 31e single le plus vendu en France en 2000. Le deuxième single, intitulé Lucky, eut un succès moindre, fermant la marche des ventes de single les plus vendus en France en 2000. Le troisième single, Stronger, eût un impact faible en France. Le dernier single de l'album, Don't Let Me Be The Last To Know, fut sa première erreur commerciale, ne parvenant pas à atteindre le Top 10 des ventes de singles aux États-Unis.