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Il débute sa carrière à 16 ans avec un groupe Les Charts (formé avec Gioacchino, son frère et Francis Maggiulli un ami) avec qui il sort 5 albums (dont un double album live). À cette époque, il n'affiche pas encore son vrai prénom mais signe "Charly". Le groupe réussit à percer (1987-1997) après avoir été remarqué par France Gall, compagne de Michel Berger. Des différents albums des Charts se dégagent une ambiance douce et romantique qui baigne dans le son de l'époque synthé (new wave).

Après quelques années de galère, il sort son premier album solo Au milieu des autres avec le soutien d'artistes comme Pascal Obispo et Zazie dont il assure quelques premières parties sur scène. Avec ce premier opus, Calogero commence à se faire connaître. Les débuts très prometteurs de l'artiste se font apercevoir, par la qualité de ses textes et une acoustique douce et porteuse. En écoutant certains titres tels que "Je t'emmène où je t'aime", "Dire" ou encore "Un peu de vent dans l'oubli", on peut alors comprendre l'esprit artistique du chanteur.

Prenant le temps de créer, façonner, et écrire les textes et les musiques de ses chansons Calogero, sort un album tous les 3 ans environ.

Il va connaître la consécration avec son deuxième album "Calogero" qui porte son nom. Dans cet album, Calogero, révèle des chansons d'une sagesse et profondeur, ainsi avec des mélodies plus rythmées et dynamiques amplifiant ainsi la force intérieure de ses chansons. Il passe dans cet album de chansons très tristes donnant une force et une ampleur incroyables aux textes ("A la gueule des noyés", "Juste un peu de silence") à des chansons plus fantaisistes (" En apesanteur", "Aussi libre que moi", "Tien an Men") en gardant toujours les thèmes de l'amour, des relations humaines, de la vie.

Le succès est alors incontestable, Calogero enchaine les tournées, concerts, sessions privées, émissions TV. Malgré tout l'artiste préfère éviter les médias, interview, etc. Après cette période intense, Calogero, se met en retrait le temps de se reposer et de commencer son 3e album.

L'album 3 arrive en 2004, fidèle à lui-même avec des chansons plus profondes comme "Si seulement je pouvais lui manquer", "Bienvenue", "Les hommes endormis", "Yalla". Calogero est élu par la profession "meilleur artiste masculin" aux victoires de la musique en 2004.

En 2005, Calogero entame une très longue tournée qui va se concrétiser par la sortie d'un album live "Live 1.0". Cet album démontre les qualités scéniques de l'artiste et sa relation privilégiée avec le public. Calogero reprenant ses plus grands succès en les reformatant dans une mélodie plus "rock" et "électrique" en fusionnant tous les instruments et en donne une ampleur plus élevé par l'utilisation de synthétiseur.

Son 4e opus, "Pomme C", sort en 2007. Calogero part avec ses musiciens en Toscane (Italie) et enregistre son album au grand air dans une vieille maison de campagne délabrée. Il y amplifie le côté rock, donnant un caractère plus "brut" à ses chansons. Calogero aborde alors les thèmes du racisme, le temps, l'amour, la condition féminine.

Calogero est bassiste mais il joue également des claviers et de la guitare. Sa formation initiale s'est d'ailleurs faite à l'orgue. On remarquera également que sur son premier album solo, il ne joue que des guitares, sur les deux suivants, il joue l'intégralité des basses.

Les musiciens qui l'accompagnent régulièrement sur scène et sont présents sur l'album 3, sont Christophe Dubois à la batterie, Olivier Marly et Michel Aymé aux guitares et Mehdi Bennani au piano.

À noter que Francis Maggiulli, ex-Charts, a sorti deux albums solo depuis la séparation du groupe et qu'un troisième album est en préparation. Gioacchino, le frère de Calogero est resté fidèle puisqu'il co-signe avec lui la plupart des titres. Il formait un groupe appelé Pure Orchestra avec Stanislas Renoult qui n'a jamais rencontré de franc succès. Stanislas Renoult, qui signe d'ailleurs certains arrangements et directions de cordes pour Calogero, va entamer une carrière en solo avec un premier album à venir.