Dans les années 1980, il faisait partie de The Wild Bunch, un groupe de rap de Bristol. Au début des années 1990, il contribua aux deux premiers albums de Massive Attack, puis réalisa en 1995 son premier album solo : Maxinquaye. Ce fut un gros succès.

Il manqua d'achever l'écriture de paroles pour l'album Protection de Massive Attack et donna à ce groupe des paroles écrites pour son propre album Maxinquaye. Différentes versions des mêmes chansons apparaissent donc sur les albums des deux formations musicales.

Il a par la suite livré six albums, dont le chef d'oeuvre Nearly god sorti en 1996 où il reprend Tattoo, un morceau de Siouxsie and the Banshees. À ses débuts en solo, la chanteuse qui l'accompagnait était Martina Topley-Bird, son ex-femme. Depuis, il a rencontré Costanza Francavilla qui lui a passé une maquette en Italie à la fin d'un de ses concerts. Elle l'accompagne depuis sur ses disques et en concert. Il a également fait un album de duos : Nearly God. Et est fréquemment demandé pour en faire.

Il a fait un concert le 26 juin 2003 au Zénith de Paris, bien qu'il aille rarement à l'étranger. Émilie Simon, chanteuse française d'électro, y a chanté sa première chanson, Désert. Il est aussi passé par le festival des Eurockéennes 2003.

Tricky s'est forgé une image forte et à part à travers ses clips, notamment ceux réalisés par Stéphane Sednaoui pour les morceaux Hell is Around the Corner et For Real. Il s'est aussi essayé avec succès à la réalisation.

En 2003, il réside à New York.