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Le parcours de Freddie McGregor présente de nombreuses similitudes avec celui de Dennis Brown. Comme ce dernier, Freddie McGregor s'est lancé dans la musique lorsqu'il était enfant. Studio One va lui servir d'école et Clement Coxsone Dodd sera, bien évidemment, son professeur. Il y croise des légendes comme John Holt, Delroy Wilson et Bob Marley qui lui fabrique une sorte d'estrade avec des caisses pour qu'il puisse être à la bonne hauteur du micro et chanter correctement.

Nous sommes en 1963 et Freddie McGregor a 6 ans. Cet apprentissage va durer jusqu'en 1979, date à laquelle il rompt avec Coxsone — qui s'empressera de sortir un recueil de titres intitulé Bobby Babylon — pour travailler à plein avec Niney The Observer, l'ingénieur du son et producteur qui avait aussi pris en charge Dennis Brown… C'est à partir de là qu'il va vraiment se faire un nom. Mr McGregor est son premier "vrai" album à paraître sous la houlette de Niney avec le soutien logistique de Crucial Bunny à Channel One. Sa voix fait merveille et il symbolise le style lovers, à savoir ce reggae langoureux et sensuel qui est censé plaire aux sisters… Son album Lovers Rock, Showcase Jamaica Style paru en 1981 reste un modèle du genre. Suivra Showcase et surtout Big Ship en 1982, cette fois-ci sur Greensleeves avec Linval Thompson comme producteur et les Roots Radics en backline. C'est un succès et cet opus fait aujourd'hui encore référence.

Des années plus tard, en 1989, Freddie McGregor baptisera son label Big Ship. Mais il ne se contente pas de servir ses propres intérêts. Freddie McGregor est aussi devenu un producteur avisé. On lui doit notamment Black Woman, le fameux album de l'ex I-Threes, Judy Mowatt, en 1983. Il produira aussi des artistes comme General Degree, Mikey Spices, Luciano et Cutty Ranks ! Ainsi que des DVD rassemblant des images d"archives de concerts de Dennis Brown, Gregory Isaacs, Barrington Levy, Frankie Paul… Son importance sur la scène reggae-roots / lovers rocks s'amplifiera au fil de ses albums qu'il égrène comme autant de pierres blanches sur le chemin de la notoriété : Push Comes To Shove, Zion Chant, Carry Go Bring Home, Hard To Get, Now, Across The Border, Just Don't Want To Be Lonely, Anything For You… Sans oublier Comin In Though, son dernier opus en date, publié en 2005. Archi-reconnu, Freddie McGregor est désormais en voie d'institutionnalisation et a même mis sur pied une fondation d'aide à l'enfance en Angleterre et aux Etats-Unis (Big Ship Foundation Inc. et la Freddie McGregor Children's Fund).