Outre le fait que le groupe soit un des plus intéressants musicalement parlant, on doit aux Toots & the Maytals la première utilisation du terme reggae dans une de leurs chansons « Do the reggay » produit par Leslie Kong. Si l'on devait également insister sur l’importance de ce groupe en Jamaïque et au niveau du reggae, la légende veut que Cris Blackwell, le patron de l’époque d’Island, pensait continuer à travailler avec eux et devant leur refus s’était tourné vers les Wailers. Mais il suffit d’écouter leurs albums pour comprendre combien Toots Hibbert et son groupe étaient des purs musiciens roots reggae. Ils maîtrisaient également parfaitement les secrets de la soul music. Pour cela ils avaient fait leurs armes chez l’incontournable Sir Coxson et son mythique Studio 1. Parmi ces productions, on peut citer l’album « Hallellujah ». Mais ils retournèrent leurs vestes pour rejoindre le studio ennemi de Prince Buster. Le titre « Dog war » résume bien l’ambiance de l’époque et la rivalité qu’il existait en les studios et les sound-systems. En 1966, Toots and the Maytals débutent leur collaboration avec le producteur Bunny Lee.
Tout au long de ces différentes périodes le groupe resta numéro 1 à tel point que certains producteurs ne voulant payer les droits d’auteurs, ils sortaient certaines de leurs galettes sous des noms d’emprunts tels « Vikings » ou « The Flames ». Malheureusement, l’arrestation de Toots Hibbert pour possession de Marijuana, et sa condamnation à deux ans de prison qu’il fit entre 1966 et 1968 porta un coup d’arrêt à la progression du groupe. De retour dans la vie libre, le groupe continua de plus belle à imposer son style, cette fois-ci pour Leslie Kong. Les titres « Sweet and dandy » et « Monkey Man » datent de cette époque. Ils firent parfaitement la transition entre ska, rocksteady et reggae tout en gardant des influences soul music qui les caractérisent.
Ils remportent également trois fois le Festival Reggae de la meilleure chanson. En fois en 1966 avec « Bam Bam », une autre en 1969 avec « Sweet and Dandy », et enfin en 1972 avec « Pomps and Pride ». Ils participent même au fameux film « Harder they come » avec le titre : « Pressure Drop ».
A la mort de Leslie Kong en 1971, ils rejoignent Byron Lee, puis Chris Blackwell qui en fait des stars internationales. Le label Island produit en effet le groupe et touche le Jackpot avec « Reggae Got Soul ». La légende continue à s’écrire quand le groupe sort un album live de leur concert du 29/07/1980 seulement 24 heures après avoir fait le concert ! ! ! Le groupe se sépare en 1982. Toots Hibbert continue une carrière solo et reforme un nouveau Maytals avec lequel il tourne depuis…