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Miles Davis fut à la pointe de presque toutes les évolutions du jazz. Il s'est particulièrement distingué par sa capacité à découvrir et à s'entourer de jeunes talents.

Son jeu se caractérise par une extrême sensibilité musicale et notamment la fragilité qu'il arrive à donner au son. Il a marqué l'histoire du jazz et de la musique du XXe siècle. Presque tous les grands noms du jazz des années 1950 à 1980 ont travaillé avec lui.

La formation de Miles est devenue un véritable laboratoire au sein duquel se sont révélés les talents de la nouvelle génération et les nouveaux horizons de la musique moderne ; on peut notamment citer Sonny Rollins, John Coltrane, Julian "Cannonball" Adderley et Bill Evans durant les années 1950. Dans les années 1960 et 1970, ses sidemen se nomment Herbie Hancock, Wayne Shorter, John McLaughlin, Keith Jarrett, Tony Williams ou encore Joe Zawinul ; c'est avec eux qu'il s'oriente vers la « fusion » du rock et du jazz, dont il reste l'un des pionniers. La découverte de la musique de Jimi Hendrix sera déterminant dans cette évolution. Nombre de musiciens qui passeront par ses formations de 1960 à 1968 formeront ensuite les groupes emblématiques du jazz-rock fusion : notamment Weather Report, animé par Wayne Shorter et Joe Zawinul, le Mahavishnu Orchestra de John McLaughlin, Return to Forever de Chick Corea ainsi que les différents groupes de Herbie Hancock.

Miles Davis est un des rares jazzman et l'un des premiers noirs à s'être fait connaître et accepter par l'Amérique moyenne, remportant même le trophée de l'homme le mieux habillé de l'année du mensuel GQ pendant les années 1960. Comme Louis Armstrong, Miles Davis est ce phénomène curieux, une superstar du jazz, pour le meilleur et pour le pire. Mais à la différence de son glorieux aîné qui avait recherché l'intégration à la culture grand public dominée par la population blanche, le parcours musical de Miles Davis s'accompagna d'une prise de position politique en faveur de la cause noire et d'une lutte permanente contre le racisme, menée avec la colère permanente d'un homme au caractère réputé ombrageux. En 1985, il participe à l'album Sun City contre l'Apartheid à l'initiative de Steven van Zandt.

En France, c'est l'enregistrement de la musique du film Ascenseur pour l'échafaud (1957) qui l'a rendu célèbre. Son dernier album, Doo-bop, paru en 1992, laisse éclater ses influences rap.