Avec Miles Davis et Louis Armstrong, il est l'un des trois plus importants trompettistes de l'histoire du jazz, ayant participé à la création du style Bebop et contribué à introduire les rythmes latino-américains dans le jazz.

Dizzy Gillespie se distinguait en particulier par sa trompette au pavillon incliné vers le haut, ses joues gonflées à bloc comme celles d'un crapaud, ainsi que sa joie de vivre et son humour ravageur qui sont pour beaucoup dans sa popularité auprès du public. En tant que musicien, il avait une technique époustouflante et une vitesse de jeu impressionnante.

John Birks "Dizzy" , benjamin d'une famille de dix enfants né le 21 octobre 1917 à Cheraw, Caroline du Sud aux États-Unis. Il débute la trompette à l'âge de 12 ans en autodidacte et parvient à gagner une bourse pour le Laurinburg Institute (Caroline du Nord). Cependant, il arrête l'école en 1935, et va à Philadelphie pour essayer de devenir musicien professionnel. Gillespie rejoint Frankie Fairfax, et enregistre pour la première fois pour Roy Eldridge dans la formation de Teddy Hill.

Il rejoint ensuite la formation de Cab Calloway. Les solos de Dizzy sont cependant peu appréciés par son employeur, il appelle cela de la "musique chinoise". Gillespie joue alors dans divers formation comme celle de Duke Ellington, et effectue des arrangements pour Woody Herman.

Mais en peu de temps, Gillespie ajoute ses propres ingrédients : vitesse d’exécution, acrobaties musicales, harmonies originales. Il développe son propre style et son talent lui rapporte de jolis contrats au sein d’orchestres triés sur le volet. Celui qu’il crée en 1946 regroupe autant Thelonious Monk, Milt Jackson que John Coltrane.