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C'est l'une des figures majeures du rap français.

Sa plume a contribué à faire de NTM un duo détonnant, contrastant avec l'énergie plus brute de son acolyte JoeyStarr. Mélancolique, lyrique, sensible et poétique, résolument engagé dans ses textes, il est aussi une référence en matière de flow hip-hop en langue française, hypnotisant, rapide, technique, funky (L'argent pourrit les gens, 93... J'appuie sur la gachette, Dans le vent, Police, Come again, That's my people, Odeurs de soufre, Laisse pas traîner ton fils...).

Après avoir soutenu la marque Com8 de son complice de NTM, il lance sa propre marque de street-wear : 2 high.

Il a sorti au printemps 2004 (19 avril 2004) un album solo, Dernier Round (Meilleure vente rap 2004), son premier et dernier album avant de mettre un terme à sa carrière en tant que rappeur. Sur cet album, Kool Shen rend hommage à Virginie Sullé, alias Lady V (qui a été sa femme durant 10 ans) dans le titre "Un ange dans le ciel". Il recontre un vif succès grâce à ce hit, qui fut beaucoup diffusé en radio. Avant de tirer sa révérence, la face sombre de NTM, comme il se définit lui même, sort un mini-album avec un morceau en featuring avec Rohff et Dadoo, L'Avenir est à nous. Puis, Kool Shen préfère se consacrer entièrement à son label, IV My People en tant que producteur, label qui a déjà vu naître des artistes comme Busta Flex, Serum, les premiers solos d'artistes confirmés (Zoxea), ou encore l'américaine Toy et dernièrement, les Spécialistes.

Son rap physique, dans le passé bien plus rapide, explosif et ambitieux semble avoir un peu diminué sur son dernier album. On lui connait des problèmes de dos, séquelles de son passé de breakeur mais son souffle au sens propre comme au sens figuré semble sur cet album avoir diminué. La fin de l'émulation de son acolyte Joey Starr a peut être son rôle, tant sa dynamique était paroxystique au milieu des années 1990. L'album fut la meilleure vente de rap de l’année 2004 (230,000 exemplaires vendus). Il a donné son concert d'adieu au Zénith de Paris, le 22 avril 2005. Il continue cependant à faire des featurings sur les albums d'autres rappeurs. Le label IV My People stoppe son activité. Salif et Jeff Le Nerf signent en compagnie de Kool Shen chez AZ. Un nouvel opus de Kool Shen, revenu sur sa décision de prendre sa retraite en tant que rappeur, devrait voir le jour en 2008.